La sezioni Vela nasce con la Fondazione del Circolo nel 1925 (allora C.N. Giovinezza).

Già nel 1926 arrivarono le prime vittorie nelle classiche regionali : "Coppa Sportiello", "Coppa Platania".... grazie a Vittorio Postiglione, Vincenzo Martinelli, Fotunato Postiglione e Guido Gambardella.

La Sezione ebbe uno straordinario impulso negli anni sessanta con la costruzione del suo porticciolo in occasione delle Olimpiadi del 1960, quando gli toccò l'onore di ospitare sulle proprie banchine le due classi più numerose: Finn e Flying Dutchman. A cavallo degli anni 1956-1962 il C.N.Posillipo dominò nei Campionati Europei Assoluti nella classe "Lightning" con un oro, tre argenti e due bronzi con Gaetano Pesce, Franco Galante, Antonio Molfini, Carlo Postiglione e Gino Ucchiello.

Negli anni novanta è l'equipaggio del 470 femminile di Maria Quarra e Anna Barabino a dare lustro al Posillipo con due argenti agli Campionati Europei, un argento ai Giochi del Mediterraneo 1991 ed alla partecipazione ai Giochi Olimpici di Barcelona 1992 dopo si classificarono settime.